Confesso que uma das partes mais interessantes do gerenciamento de projetos com métodos ágeis é quando o time tem que estimar as tarefas. Acho que o planning poker “obriga” o time a discutir mais e a obter um entendimento maior acerca do que deve ser feito.
Resolvi pesquisar na Internet como funcionava o planning poker pois ainda tinha algumas dúvidas quando via o time “jogando”. Achei o artigo abaixo e resolvi traduzir. Para mim foi o melhor texto que encontrei e explica passo a passo com deve ser feito.
A estimativa é uma das atividades principais no Scrum e outros processos ágeis. Isso significa que o processo de associar um tamanho a uma história ex: quanto tempo isso irá levar, ou quanto de trabalho existe para implementar, ou quanto isso é caro ou se você pretende colocar isso. 
No scrum a estimativa é uma atividade da equipe. Todo o time participa do processo de estimativa  para cada história (ou tarefa). 
Planning Poker® (as vezes chamado Scrum poker) é uma simples porém poderosa ferramenta que faz o time estimar rapidamente, com mais probabilidade de acerto e além disso é uma forma mais divertida para se estimar.
Estimando sem o planning poker
Temos a seguir um problema com estimativas feitas pelo time. Vamos dizer que nós estamos realizando a reunião de planejamento de uma sprrint (sprint planning meeting) e o product owner (o “dono do projeto”) diz: Ok, pessoal quanto tempo isso vai levar?
Então, o time começa a pensar quanto tempo esse item vai levar para ser feito (nesse caso em homem/dias)….
O SR. A acredita que sabe exatamente o que precisa ser feito, então ele acha que vai levar 3 dias. Sr. B e C são mais pessimistas. Sr. D e E estão mais distraídos, Então Sr. A diz: “3 dias”. 

Isso deixa B e C confusos. Eles começam a ficar na dúvida com relação as próprias estimativas. Sr. E acorda e não sabe realmente o que está sendo estimado. Sr. D continua cochilando.
O product owner pergunta para o resto do time suas estimativas. 

Como você pode ver, o resto do time for muito influenciado por A, apenas por que A falou antes. Isso é muito arriscado! B e C pensam que isso levará mais do que 3 dias, suas dúvidas deveriam estar sanadas.
Estimando com o Planning Poker
Agora imagine que cada membro do time está segurando um bolo de cartas, contendo as seguintes cartas:

Vamos voltar a estimativa. O Product Owner diz:

 
 
 
Mais uma vez, o time começa a pensar sobre quanto tempo a tarefa irá levar para ficar pronta.

Nesse time ninguém diz nada. Ao invés disso,  todos tem que apresentar a carta com a face para baixo, contendo sua estimativa. Todo mundo tem que apresentar uma carta, então Sr. D e E acordam. Sr. D admite que estava dormindo e pergunta do que se trata a tarefa.  É difícil de ser distrair quando a estimativa é feita dessa forma. 
Quando todos já tiverem feito suas estimativas, então as cartão serão viradas ao mesmo tempo revelando o que cada um estimou.

Opa! Grande divergência aqui. O time em particular o Sr. A e o Sr. C, precisam conversar sobre a tarefa e o por que de suas estimativas serão tão diferentes.   Depois de alguma conversa, Sr. A percebe que tinha esquecido algum item importante que deveria ser incluído nessa tarefa. Sr. C percebe que com o design que o Sr. A apresentou, a tarefa deveria ser menor que 20. 
Depois da conversa (3 minutos no total) eles fazem outro round de estimativa  para a mesma tarefa.

Convergência! Ok, não é uma total convergência. Mas eles concordam que uma estimativa de 5 deveria estar próximo do suficiente. E aí vem a próxima tarefa. 
Por que essa séria estranha de números?
Os números mais altos tem menor granularidade. Por quê? Por que não tem 21 por exemplo?

Por diversos motivos:
- Para 	aumentar a velocidade do processo de estimativa limitando o número 	de escolhas (número de cartões).
 
- Para 	evitar uma falsa sensação de exatidão para estimativas altas.
 
- Para 	encorajar o time a dividir histórias grandes em menores.
 
Uma estimativa alta (> 20 por exemplo) normalmente significa que a história não está entendida em detalhes. Será perda de tempo para o time discutir se a a história é 19, 20, 22.5. É simplesmente uma grande história e o 20 refletirá isso. Se você precisa entrar em detalhes, quebre a história em menores. Histórias menores podem ser estimadas em maiores detalhes.
Cartas especiais
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O zero 			significa “a história está pronta” ou “esta história é 			quase nada leva apenas minutos de trabalho”. | 
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O cartão de 			dúvida significa “Eu não tenho absolutamente ideia de nada” 			Deve ser raro. Mas esse cartão é usado frequentemente, o time 			precisa discutir mais as histórias e tentar alcançar um melhor 			entendimento para passar para todos do time.  | 
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O cartão do 			café significa “Estou tão cansado para pensar. Vamos dar um 			pequeno intervalo” | 
 
Traduzido de: http://www.crisp.se/planningpoker/